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Bestimmung der Reaktionsgeschwindigkeit (Veresterung)

Material und Chemikalien

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Sicherheit

Sicherheitshinweise

Durchführung

Beschreibung

Messung der Reaktionsgeschwindigkeit: Veresterungsgeschwindigkeit

Ziel: Die Veresterung von Ethanol (EtOH) mit Essigsäure (HAc) wird bei einer Temperatur von etwa 75°C zeitlich verfolgt. Bei dieser Temperatur stellt sich das Gleichgewicht in etwa 1h ein.

Ansätze: Es werden drei verschiedene Ansätze untersucht. Ethanol, Essigsäure und 1,4-Dioxan können in beliebiger Reihenfolge gemischt werden; der Katalysator Schwefelsäure darf aber erst bei Beginn der Messung zugefügt.

EtOH 1,4 Dioxan HAc H₂SO₄ [1]
(A) 20 mL 20 mL 20 mL 12 Tropfen
(B) 20 mL 20 mL 20 mL 3 Tropfen
(C) 40 mL 0 20 mL 12 Tropfen

[1] Wird am Schluss zugefügt, um die Reaktion zu starten.

Wozu dient das an der Reaktion nicht beteilitgte 1,4-Dioxan?

1,4-Dioxan

Durchführung

Die Menge der noch vorhandenen Essigsäure wird durch Titration mit Natronlauge bestimmt. Zuerst Arbeitsplatz organisieren:

  • Wasserbad (Becherglas) auf Heizrührer bei 75°C mit Erlenmeyer 100 mL für Inkubation der Probe
  • Pipette 1 mL, Erlenmeyer 50 mL und Becherglas mit Eis für Probenentnahme
  • Bürette mit NaOH 1n = 1M = 1 mol/L und Indikator für Titration.

Wenn alles bereit steht: Dioxan, Ethanol und Essigsäure mischen, Reaktion durch Zugabe von Schwefelsäure starten und sofort eine Probe von 1 cm3 entnehmen auf Eis stellen (wozu?). Nach Zugabe des Indikators Phenolphthalein (warum dieser?) titrieren.
Alle 3-5 Minuten eine Messung wiederholen, Resultate in eine Tabelle mit folgenden Kolonnen eintragen: Uhrzeit, Dauer, mL NaOH.

Resultate und Diskussion

Resultate für alle drei Ansätze grafisch darstellen. Wie lassen sich die Kurven verstehen? Welche allgemeinen Aussagen illustriert das Resultat? Man schätze für alle Ansätze (A, B, C) die Gleichgewichtskonstante und die Geschwindigkeitskonstanten der Hin- und Rückreaktion ab.

Sicherheit und Entsorgung

Zum Pipettieren der Essigsäure und des 1,4 Dioxans Handschuhe tragen (eine Person pro Gruppe). Alle Abfälle in den Behälter für Organische Stoffe (Halogenfrei).

Stoff Gefahrensymbol
Ethanol F
Essigsäure C
1,4-Dioxan F, Xn, Verdacht auf krebserzeugende Wirkung, Peroxide
Essigsäure-Ethylester F, Xi,
R-Sätze S-Sätze Carc.
Muta.
Repr.
Letale
Dosis
mg/kg
MAK
mg/m3
Ethanol 11 (2-)7-16 7060 1900
Essigsäure 35 (1/2-)23-26-45 3310 25
1,4-Dioxan 11-19-36/37
-40-66
(2-)9-16-36/37
-46
Carc 3 7120 73
Essigsäure-
Ethylester
11-36
-66-67
(2-)16-23
-25-29-33
950

Gefahrensymbole: C: ätzend; E: explosionsgefährlich; F: leichtentzündlich; F+: Hochentzündlich; N: umweltgefährlich; O: brandfördernd; T: giftig; T+: sehr giftig; Xi: reizend; Xn: Gesundheitsschädlich

Carc, Muta, Repr: Krebserzeugend, Erbgutverändernd, Fortpflanzungsgefährdend, Kategorie: 1 beim Menschen, 2 im Tierversuch, 3 Verdacht Letale Dosis: LD50: Letale Dosis für 50% der Versuchstiere (Ratten). Or: orale Einnahme (durch Mund) MAK: Maximale zulässige Arbeitsplatz-Konzentration in der Luft, die nach heutigen Kenntnissen über 40 Stunden pro Woche die Gesundheit nicht beeinträchtigt.

Bezeichnung besonderer Gefahren: R11: Leichtentzündlich; R 19: Kann explosionsgefährliche Peroxide bilden; R 35: Verursacht schwere Verätzungen; R 36: Reizt die Augen; R 37: Reizt die Atmungsorgane; R 40: Verdaucht auf krebserzeugende Wirkung; R 66: Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen; R67: Dämpfe können Schläfrigkeit oder Benommenheit verursachen.

S1: Unter Verschluss aufbewahren; S2: Darf nicht in Hände von Kindern gelangen; S7: Behälter dicht verschlossen halten; S9: Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren; S16: Von Zündquellen fernhalten, nicht rauchen; S23: Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen; S25: Berührung mit den Augen vermeiden; S26: Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. S29: Nicht in die Kanalisation gelangen lassen; S33: Massnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen; S 36: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen; S37: Geeignete Schutzhandschuhe tragen; S45: Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen); S46: Vei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.

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Todos

Check

Benötigt Check