Spiropyran

Material und Chemikalien

Materialliste

Spiropyran: Struktur und Synonyme

• 6-Nitro-1‘,3‘,3‘-trimethyl-spiro[2H-1-benzopyran-2,2‘-indolin]
• 1′,3′,3′-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indole]
• 1,3,3-Trimethylindolino-6′-nitrobenzopyrylospiran
• 1′,3′,3′-Trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline]
• 1',3',3'-Trimethyl-6-nitrospiro[1(2H)-benzopyran-2,2'-indoline]

Bezug

TCI Chemicals (25g für 172$)
Sigma Aldrich (1g für 182 CHF)
ECHEMI.com
Axios

Quick and dirty-Versuch

• Spiropyran (pro Halbklasse 200 mg)
• Xylol (pro Halbklasse 100 mL)

Herstllung der Folie

Materialien
Pro Zweiergruppe

• 2 Kopierfolie hitzebeständig (DIN A5)
• 2 Pappunterlagen A5
• Gewebeklebeband
• Schere
• Spatel
• 2 lange Glassstäbe
• Becherglas oder Plasticbecher ca 50 mL

Chemikalien

• Spiropyran. Pro Halbklasse mindestens 400 mg
• Toluol. Pro Halbklasse mindestens 120 mL
• Styropor (geschäumtes Polystyrol) (Abfallstücke), pro Halbklasse mindestens 30 g.

Sicherheit

Sicherheitshinweise

Durchführung

Quick and Dirty

Quick and dirty

• Eine kleine Spatelspitze (ca. 20 mg) Spiropyran werden in ca. 10 mL Xylol gelöst.
• Die farblose Lösung wird mit verschiedenen Lichtquellen bestrahlt, so mit Licht und UV unterschiedlicher Farben (LED-Lampen und LED-Taschenlampe), mit Licht aus dem Hellraumprojektor und mit Sonnenlicht bestrahlt.
• Nun wird das RG bei verschiedenen Temperaturen inkubiert und beobachtet.

Herstellung einer schaltbaren Folie

Siehe Bildanleitung Mengenangaben Für zwei DIN A5-Folien bzw. eine DIN A4-Folie

1. Man klebt eine hitzebeständige Kopierfolie mit Gewebeband auf eine Pappunterlage, so dass alle Kanten mit Gewebeband geschlossen sind.
2. nun werden 50 mg Spiropyran (ca 1 cm langes Häufchen auf Spatelspitze) in 15 mL Toluol gelöst und gerührt bis sich das Spiropyran vollständig in Toluol gelöst hat.
3. In die Spiropyran-Toluol-Lösung gibt man 3.5 bis 4 g Styropor in kleinen Stücken, bis eine zähflüssige aber noch giessbare Masse entsteht.
4. Durch vorsichtiges Rühren und leichtes Klopfen auf die Tischoberfläche wird der grösste Teil der Gasbläschen aus der Polymer-Masse ausgetrieben.
5. Je die Hälfte der Spiropyran-Polystyrol-Toluol-Masse wird knapp unter dem oberen Rand auf die vorbereiteten, festgeklebten Kopierfolien DIN A5 gegossen.
6. Ein Glasstab wirs so quer über die Folie gelegt, so dass der Glasstab auf beiden Seiten auf dem Gewebeband aufliegt. Nun wird die Masse mit dem Glasstab über die gesamte Kopierfolie gezogen, so dass die Folie möglichst gleichmässig mit der zähflüssigen Masse bedeckt wird. Die Masse härtet durch Verdunsten des Toluols allmählich aus. Daher muss der Vorgang des Ziehens und Ausgleichens zügig erfolgen.
7. Die Folie wird für das Aushärten während ca. 30 Minuten unter den Abzug gelegt.
8. Nach dem Ausährten wird das Klebeband entfernt und die Kanten an allen Seiten abgeschnitten, so dass keine Klebebandreste mehr übrig bleiben.
9. Die Spiropyran-Folien werden in eine Laminierfolie gelegt und mittels Laminiergerät eingeschweisst

Anwendung der Folie

1. Was geschieht mit der Folie, wenn man sie mit unterschiedlichen Lichtquellen und UV bestrahlt?
2. Kannst du auf der Folie farbige Figuren "zeichnen"?
3. Was geschieht mit der gefärbten Folie bei 0°C oder bei 50°C? Entwerfe ein Energiediagramm für die Reaktion.
4. Wie hängen die Lichtreaktion und die Dunkelreaktion von der TEmperatur ab?

Umwandlung von farblosem Spiropyran (links) zu blauem Merocyanin (rechts)

Quellen

Quellen

Animation zur Erkundung des molekularen Schalters Spiropyran

Versuchsanleitungen Uni Wuppertal

Spiropyran - ein didaktisches Multitalent
Spiropyran - ein multiples Chamäleon

Spiropyran-based dynamic materials
Photochemisch schaltbare Membran

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