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π-Systeme und Radikale

Auf/zu:

Material, Chemikalien und Hinweise

A. π-Systeme wirken stabilisierend

Material
  • Ethanol 96% mit Tropfpipette in kleinem Erlenmeyer
  • Essigsäure conc mit Topfpipette in kleinem Erlenmeyer
  • Universalindikator
  • zwei grosse RG in RG-Ständer
  • Spritzflasche mit Wasser
Durchführung und Hinweise
  • Aus deionisiertem Wasser und wenig Leitungswasser wird neutrales Wasser gemischt
  • Dieses wird auf die RG aufgeteilt
  • in das erste werden einige Tropfen Ethanol gegeben. Keine Reaktion.
  • in das zweite werden einige Tropfen Essigsäure gegeben. der Universalindikator wird rot. Welche Teilchensorte muss also entstanden sein. Wo muss das H⁺ herkommen, wenn das Ethanol nicht reagiert?
  • Offenbar gibt die Carbonsäuregruppe ein H⁺ ab. Das H⁺ in Ethanol ist ganz ähnlich gebunden - ebenfalls über eine OH-Bindung. Weshalb wird es nicht ebenfalls abgegeben? Weil das Anion zu ungünstig ist. Weshalb ist aber das Acetat-Anion günstig? Weil die negative Ladung nicht konzentriert, sondern verschmiert vorliegt.

B. Bleichmittel bleichen mit reaktiven Anionen

Material

B.1 Wasserstoffperoxid als Bleichmittel

  • Natriumcarbonat mit Polylöffel auf Papierserviette
  • 1000 mL Wasserstoffperoxid 3 %
Durchführung und Hinweise

Eigentlich keine Radikal-Reaktion, sondern läuft über nukleophilen Angriff des Perhydroxyl-Anions (HOO⁻)

  • Stelle in einem 200 mL Becherglas 50 ml einer 10 % Natriumcarbonatlösung her.
  • Gib nun 100 mL 3 % Wasserstoffperoxid in Wasser dazu.
  • Verteile die Lösung auf mehrere Reagenzgläser und tropfe verschiedene Farbstofflösungen dazu (und zum Vergleich in ein Becherglas mit reinem Wasser)

  • Entfette ein Haarbüschel dunkler Haare, indem du es kurz in Ethanol einlegst und danach mit Wasser spülst.

  • Tauche das Haarbüschel dann in die Wasserstoffperoxid-Lösung.
  • Lasse über Nacht stehen. Spüle die Haare gut ab und trockne sie.

C. Fenton-Reaktion: Bleichen mit OH-Radikalen (·OH)

Material
  • Eisen(II)-sulfat-Lösung (≈ 0,01 M, also 1.5191 g/L (wasserfrei) oder 2.78 g/L (Heptahydrat)).
  • Wasserstoffperoxid-Lösung (3 %)

  • Kristallviolett-Lösung

  • Tintenstrahldruckerfarben
Durchführung und Hinweise
  • 50 ml Wasser in ein Becherglas geben.
  • Einige Tropfen Farbstofflösung zugeben.
  • 1–2 ml Eisen(II)-sulfat-Lösung einrühren (bis zur fünffachen Konzentration).
  • 2–5 ml 3%iges Wasserstoffperoxid zugeben.

Als Fentons Reagenz wird eine schwefelsaure Mischung aus einem Eisensalz, meist Eisen(II)-sulfat FeSO4, und Wasserstoffperoxid bezeichnet, die im Allgemeinen vorgelegt wird, bevor man das zu oxidierende Edukt zugibt. Mit dieser Mischung ist die Durchführung der Fenton-Reaktion möglich. Das Redoxpotential der in diesem Reagenz freigesetzten Hydroxylradikale liegt nur knapp unter den Werten für Fluor.

LFeII(sol) + H₂O₂ → LFeII(H₂O₂) + sol LFeII(H₂O₂) → LFeIII + ·OH + OH⁻ LFeII(H₂O₂) → LFeIV ⇄ O + H₂O LFeII(H₂O₂) + RH → LFeIII + ·R + OH⁻ + H₂O